Чёрт его знает, что не так, на самом деле. Кто-то пишет, что всё запускается на Каталине, кто-то — наоборот. Попробуй знаешь что, попробуй в Терминале набрать:
sudo spctl --master-disable
— и после этого запустить. Ну а иначе я не знаю что делать, мне нужно больше информации об ошибке :(
У меня в итоге получилось запустить так: $ sudo chmod +x ./Routine\ Feat.app/Contents/MacOS/Routine\ Feat\ En\ Mac\ x64 Ну и потом просто: $ ./Routine\ Feat.app/Contents/MacOS/Routine\ Feat\ En\ Mac\ x64