Vale, si lo primero que hago al llegar a la habitación es hablar con el (antes de recoger cualquier objeto) ahí si reacciona a los objetos que le doy.
Tras seguir jugando creo en realidad eso no es correcto, lo que pasaba era que al entregar un objeto incorrecto la "cadena" se rompía y había que empezar de nuevo. Parece que simplemente coincidió que la ves que hable primero con el fue la única ves que le di el objeto justo después de hablar con el.