Também fui nessa opção (porque vi que, com o Logan, você ganha um ♥, com o Bernard aparentemente não). E comigo deu muito certo porque demorei de avançar nesses eventos e só grindei coisas no jogo (itens, moedas e gostos dos NPCs)
Vai indo na opção, com o Bernard:
> Talk —> Ask if he needs any help —> Accept —> (Qualquer uma das outras opções aumenta o gosto dele, talvez a primeira aumente mais, depois é só comparar no livro, pois dá pra repetir.)
Que ele vai gostando mais de você, até liberar (se já não liberou):
> Ask about the hunt — depois disso, você vai toda sexta ao anoitecer (friday evening ~ 18:00) na {Forest} e vai em > Go to the cottage;
Poderia dar mais dicas, mas o resto é com você, só tenta não querer demais ao visitar ele...